Vehbi Kashtanjeva ka qenë gjyqtar në Departamentin e Krimeve të Rënda në Gjykatën Themelore në Prishtinë.
Gjyqtari Kashtanjeva ishte emëruar gjyqtar në Gjykatën e Qarkut në Prishtinë në vitin 2010 ku edhe punoi deri me datën 31.12.2012. Nga data 01.01.2013 Kashtanjeva ishte emëruar gjyqtar në Departamentin e Krimeve të Rënda në Gjykatën Themelore në Prishtinë, pozitë të cilën e ka mbajtur deri me rastin e pensionimit të tij me dt. 09.12.2018.